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1,8-octanodiamina
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1,8-octanodiamina

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1,8-octanodiamina
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Nombre IUPAC
Octano-1,8-diamina
General
Otros nombres 1,8-diaminooctano
Octametilendiamina
1,8-octilendiamina
Fórmula semidesarrollada NH2-(CH2)8-NH2
Fórmula molecular C8H20N2
Identificadores
Número CAS 373-44-4​
Número RTECS RG8841500
ChEBI 73112
ChEMBL CHEMBL29392
ChemSpider 22672
DrugBank 04333
PubChem 24250
UNII 53A6694PIE
C(CCCCN)CCCN
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 980 kg/; 0,98 g/cm³
Masa molar 144,26 g/mol
Punto de fusión 50 °C (323 K)
Punto de ebullición 225 °C (498 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,462
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 575 g/L (20 °C)
log P 1,10
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 388,15 K (115 °C)
Temperatura de autoignición 558,15 K (285 °C)
Límites de explosividad 1,1% - 6,8%
Compuestos relacionados
aminas 1-octanamina
Octodrina
Dibutilamina
diaminas 1,7-heptanodiamina
N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina
Novoldiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 1,8-octanodiamina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H20N2. Es una diamina lineal de ocho átomos de carbono con dos grupos amino primarios en los extremos. Recibe también los nombres de 1,8-diaminooctano, octametilendiamina, 1,8-octilendiamina y, en nomenclatura IUPAC, octano-1,8-diamina.​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1,8-octanodiamina es un sólido blanco o de color amarillo pálido con el aspecto de una masa cristalina.​ Tiene su punto de fusión a 50 - 52 °C y su punto de ebullición a 225 °C. Su densidad es ligeramente inferior a la del agua (ρ = 0,98 g/cm³) y es soluble en ella, en proporción de 575 g/L (a 20 °C). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,10, indica que su solubilidad en disolventes apolares —como el 1-octanol— es mayor que en agua.​

Este compuesto es sensible al aire e higroscópico. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes​ y con dióxido de carbono.

Síntesis y usos

La 1,8-octanodiamina se puede sintetizar haciendo reaccionar el correspondiente diol1,8-octanodiol— con amoníaco. La reacción se lleva a cabo en fase líquida o supercrítica a una temperatura de 140-170 °C y una presión entre 22 y 40 bar, siendo catalizada por un complejo homogéneo que contiene rutenio.​

Esta diamina es, a su vez, intermediario en la síntesis de triacetato de inimoctadina,​ fungicida aplicado en cítricos antes de la cosecha.

La 1,8-octanodiamina se ha utilizado en la preparación de organogeles híbridos que constan de nanotubos de carbono incorporados a fibras del organogel.​ También en estructuras híbridas de fulereno C60 y nanopartículas de plata.​ En esta línea, se ha estudiado esta diamina en relación con el clúster isopolioxotungstato {W36}, el cual proporciona una plataforma molecular inorgánica estable a la que se pueden unir diversas moléculas; la 1,8-octanodiamina, en su forma diprotonada, enlaza dichos clústeres en cadenas infinitas unidimensionales con forma de zig-zag.​

Como base junto al ácido úsnico, la 1,8-octanodiamina se ha empleado en la elaboración compuestos citotóxicos, evaluados en células cancerígenas de ratas y humanos por su capacidad de inducir apoptosis.​

Precauciones

La 1,8-octanodiamina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad se alcanza a los 115 °C. Al arder puede emitir productos tóxicos tales como óxidos de nitrógeno. Su temperatura de autoignición es de 285 °C. Es un producto corrosivo que puede ocasionar quemaduras en ojos y piel.​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1,8-octanodiamina:


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