1,8-octanodiamina

1,8-octanodiamina
Nombre IUPAC
Octano-1,8-diamina
General
Otros nombres	1,8-diaminooctano Octametilendiamina 1,8-octilendiamina
Fórmula semidesarrollada	NH2-(CH2)8-NH2
Fórmula molecular	C8H20N2
Identificadores
Número CAS	373-44-4​
Número RTECS	RG8841500
ChEBI	73112
ChEMBL	CHEMBL29392
ChemSpider	22672
DrugBank	04333
PubChem	24250
UNII	53A6694PIE
SMILES C(CCCCN)CCCN
InChI InChI=InChI=1S/C8H20N2/c9-7-5-3-1-2-4-6-8-10/h1-10H2 Key: PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Densidad	980 kg/m³; 0,98 g/cm³
Masa molar	144,26 g/mol
Punto de fusión	50 °C (323 K)
Punto de ebullición	225 °C (498 K)
Presión de vapor	0,0 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,462
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	575 g/L (20 °C)
log P	1,10
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	388,15 K (115 °C)
Temperatura de autoignición	558,15 K (285 °C)
Límites de explosividad	1,1% - 6,8%
Compuestos relacionados
aminas	1-octanamina Octodrina Dibutilamina
diaminas	1,7-heptanodiamina N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina Novoldiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 1,8-octanodiamina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₈H₂₀N₂. Es una diamina lineal de ocho átomos de carbono con dos grupos amino primarios en los extremos. Recibe también los nombres de 1,8-diaminooctano, octametilendiamina, 1,8-octilendiamina y, en nomenclatura IUPAC, octano-1,8-diamina.​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1,8-octanodiamina es un sólido blanco o de color amarillo pálido con el aspecto de una masa cristalina.​ Tiene su punto de fusión a 50 - 52 °C y su punto de ebullición a 225 °C. Su densidad es ligeramente inferior a la del agua (ρ = 0,98 g/cm³) y es soluble en ella, en proporción de 575 g/L (a 20 °C). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,10, indica que su solubilidad en disolventes apolares —como el 1-octanol— es mayor que en agua.​

Este compuesto es sensible al aire e higroscópico. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes​ y con dióxido de carbono.

Síntesis y usos

La 1,8-octanodiamina se puede sintetizar haciendo reaccionar el correspondiente diol —1,8-octanodiol— con amoníaco. La reacción se lleva a cabo en fase líquida o supercrítica a una temperatura de 140-170 °C y una presión entre 22 y 40 bar, siendo catalizada por un complejo homogéneo que contiene rutenio.​

Esta diamina es, a su vez, intermediario en la síntesis de triacetato de inimoctadina,​ fungicida aplicado en cítricos antes de la cosecha.

La 1,8-octanodiamina se ha utilizado en la preparación de organogeles híbridos que constan de nanotubos de carbono incorporados a fibras del organogel.​ También en estructuras híbridas de fulereno C₆₀ y nanopartículas de plata.​ En esta línea, se ha estudiado esta diamina en relación con el clúster isopolioxotungstato {W36}, el cual proporciona una plataforma molecular inorgánica estable a la que se pueden unir diversas moléculas; la 1,8-octanodiamina, en su forma diprotonada, enlaza dichos clústeres en cadenas infinitas unidimensionales con forma de zig-zag.​

Como base junto al ácido úsnico, la 1,8-octanodiamina se ha empleado en la elaboración compuestos citotóxicos, evaluados en células cancerígenas de ratas y humanos por su capacidad de inducir apoptosis.​

Precauciones

La 1,8-octanodiamina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad se alcanza a los 115 °C. Al arder puede emitir productos tóxicos tales como óxidos de nitrógeno. Su temperatura de autoignición es de 285 °C. Es un producto corrosivo que puede ocasionar quemaduras en ojos y piel.​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1,8-octanodiamina:

• N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina
• N,N-diisopropiletilendiamina
• 4-dietilaminobutilamina
• N,N'-diisopropiletilendiamina