Ácido acrílico

Ácido acrílico
Nombre IUPAC
Ácido Prop-2-enoico
General
Otros nombres	Ácido etilenocarboxílico Ácido propénico Ácido propenoico Ácido vinilcarboxilico
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C3H4O 2
Identificadores
Número CAS	79-10-7​
Número RTECS	AS4375000
ChEBI	18308
ChEMBL	CHEMBL1213529
ChemSpider	6333
DrugBank	02579
PubChem	6581
UNII	J94PBK7X8S
KEGG	D03397
InChI InChI=InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) Key: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	1051 kg/m³; 1,051 g/cm³
Masa molar	72,06 g/mol
Punto de fusión	287 K (14 °C)
Punto de ebullición	414 K (141 °C)
Viscosidad	1,3 cP a 20 °C (293 K)
Propiedades químicas
Acidez	4,35 pKa
Solubilidad en agua	Soluble.
Peligrosidad
Frases R	R10, R20, R21, R22, R35, R50
Frases S	S26, S36, S37, S39, S45, S61
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido acrílico es un compuesto químico de fórmula CH₂=CHCO₂H (C₃H₄O₂). Se trata del ácido carboxílico insaturado más simple, con un enlace doble y un grupo carboxilo que ocupa la posición C1. En su estado puro, se trata de un líquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es miscible con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un subproducto gaseoso de la refinación del petróleo.​

CH₂=CHCH₃ + 1.5 O₂ → CH₂=CHCO₂H + H₂O

Debido al hecho de que el propano es una materia prima significativamente más barata comparada con el propileno, se estudia intensamente la oxidación selectiva en una etapa de propano a ácido acrílico.​​​​

Presenta una acentuada tendencia a la creación de polímeros, los cuales se utilizan comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio).

Friedrich Konrad Beilstein obtuvo ácido acrílico mediante la destilación de ácidos hidroacrílicos en 1862.

Reactividad y usos

El ácido acrílico reacciona, como ácido carboxílico que es, con un alcohol, para formar la correspondiente sal o el correspondiente éster (conocidos como acrilatos o propenoatos). Los ésteres alquílicos más comunes del ácido acrílico son el etil-, butil- y metilacrilato (metacrilato).

El ácido acrílico y sus ésteres rápidamente se combinan con ellos mismos (para formar ácido poliacrílico) u otros monómeros (como acrilamida, acrilonitrilo, vinilo, estireno y butadieno) por reacción con sus dobles enlaces, formando homopolímeros o copolímeros que se usan en la fabricación de plásticos, adhesivos, pinturas, fibras y textiles, superabsorbent polymers (SAP), etc.

La demanda de ácido acrílico aumentó constantemente de 3,2 millones de toneladas (2005) a aprox. 5,57 millones de toneladas (2014).

Enlaces externos

• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del ácido acrílico.

Véase también

• Pintura acrílica